În ciuda faptului că este considerat unul dintre cei mai șarmanți bărbați ai tuturor timpurilor, iar femeile îi cădeau în continuu la picioare, Humphrey Bogart a avut lungi perioade de timp în care a fost nefericit. Cea mai neagră perioadă din viața actorului a fost pe durata celui de-ai doilea mariaj, cu actrița Mary Philips.
"Making of a Legend", biografia actorului, dezvăluie o serie de informații care au lăsat pe toată lumea cu gura căscată. Una dintre acestea ar fi că Bogart credea că este homosexual după ce a devenit impotent în timp ce era căsătorit cu Philips. Humphrey i-a povestit unui prieten calvarul prin care trecea alături de soția lui: "Mary face lucrurile și mai rele decât sunt. Când nu pot să fac sex face mișto de mine, mă ridiculizează. Nu ar fi trebui să mă căsătoresc cu ea!". În plus, actorul a recunoscut că avea gânduri suicidale pe care nu reușea să le pună în practică: "Nu am trecut niciodată mai departe de stadiul de plan. Pur și simplu nu reușesc să mă văd tăindu-mi gâtul cu o lamă!".
În carte apare și o informație care face ca ipoteza lui Bogart cum că ar fi homosexual să para ridicolă. Acesta a făcut sex cu 1.000 de femei, printre care Bette Davis, Jean Harlow, Marlene Dietrich și Ingrid Bergman.