Ryan Phillippe s-a născut pe 10 septembrie 1974 în New Castle, statul Delaware din Statele Unite ale Americii. Are strămoși francezi și trei surori. Ryan a fost sportiv dedicat în adolescență practicând baschetul și fotbalul. De asemenea, a câștigat și centura neagră la Tae Kwan Do.
Cariera actoricească a lui Phillippe a început în 1992 în telenovela americană "One Life to Live" unde a interpretat primul adolescent homosexual într-un astfel de serial. Până în 1997 cariera părea să stagneze, dar în anul cu pricina a fost distribuit în "I Know What You Did Last Summer", iar rolul respectiv l-a făcut celebru. Au urmat apoi câteva filme serioase, printre care "Cruel Intentions", "Gosford Park", "Crash", "Flags Of Our Fathers" sau "Breach".
Ryan a fost căsătorit cu actrița Reese Witherspoon între 1999 și 2007 și are doi copii împreună cu aceasta.