Norman Rockwell a creat ilustratiile pentru The Saturday Evening Post pentru mai bine de patru decenii. Cariera lui a inceput pe cand avea 18 ani, in 1912, cand a ilustrat pentru pirma data o carte. Era vorba despre Tell Me Why: Stories about Mother Nature a lui Carl Claudy. Un an mai tarziu, Rockwell a ajuns sa faca ilustratiile pentru revista Boy’s Life, iar in timpul celor trei ani petrecuti in redactie a pictat prima lui coperta, Scout at Ship’s Wheel. In 1916 se angaja la Post, si picta 8 coperte in primul sau an acolo. Avea sa ajunga la un numar de 321 de ilustratii de coperta pe parcursul celor 47 de ani cat a lucrat pentru Post. Mai tarziu, alte reviste, precum Literary Digest, The Country Gentlemen, Look sau Life aveau sa ii solicite serviciile.
De-a lungul carierei, Rockwell a pictat potrete pentru presedintii Eisenhower, Kennedy, Johnson si Nixon.
Felul in care Rockwell a ilustrat viata americana avea sa isi gaseasca, peste timp, din ce in ce mai multi admiratori, de la regizori care i-au inclus scenele celebre in filmele lor, pana la scriitori sau comedieni. Cei mai multi dintre americani, plictisiti de vedete si de Hollywood, se intorc la vechiul “american dream” portretizat de Rockwell. Ultimele expozitii itinerante ale operei lui Rockwell s-au bucurat de o popularitate imensa, iar din iulie anul viitor Smithsonian American Art museum din Washington va gazdui o noua expozitie, numita Telling Stories, alcatuita din lucrarile semnate de artist si aflate in colectiile private ale lui Steven Spielberg si George Lucas.